Sống tại một khu vực chịu tác động trực tiếp của Thế chiến thứ hai, Keres ở vào tình cảnh nguy hiểm. Trong cuộc chiến, quê hương Estonia của ông ban đầu bị Liên Xô chiếm đóng, rồi tới Đức, rồi một lần nữa là Liên Xô. Vào thời điểm Keres ra đời năm 1916, quốc gia này chịu sự quản lý của người Nga, nhưng tiếp sau là một giai đoạn độc lập giữa hai cuộc chiến tranh thế giới.

Trong thời kỳ chiến tranh, Keres có tham dự một số giải đấu ở các vùng lãnh thổ châu Âu do Đức chiếm đóng, bao gồm cả các giải do Đức Quốc xã tổ chức (Tallinn, Salzburg, Munich 1942; Prague, Posen, Salzburg, Reval 1943). Khi Liên Xô tái chiếm Estonia vào năm 1944, Keres nỗ lực chạy trốn sang Tây Âu nhưng bất thành. Cuộc phỏng vấn với một tờ báo Đức năm 1942 của Keres đã được Đức Quốc xã sử dụng để tuyên truyền chống Liên Xô. Hậu quả là Keres bị các nhà chức trách Liên Xô nghi ngờ và chất vấn về mối quan hệ giữa ông và những người Quốc xã.[6] Keres tìm cách tránh khỏi việc bị trục xuất hay bất kỳ tình cảnh tồi tệ nào khác; tuy nhiên có thể ông đã bị bắt giam, rất khó để xác định những thông tin chính xác.[7]

Tuy nhiên sự trở lại với đấu trường cờ vua quốc tế của Keres bị trì hoãn, ông thắng giải vô địch Baltic diễn ra ở Riga năm 1944/45 với điểm số 10½/11. Có lẽ vì những lý do chính trị, Keres đã bị loại khỏi đội tuyển Liên Xô bao gồm 10 kỳ thủ tham dự trận đấu trên sóng phát thanh với đội tuyển Mỹ và ông cũng không tham dự giải đấu lớn đầu tiên sau chiến tranh, giải cờ vua Groningen 1946. Người vô địch giải này là Botvinnik.

Năm 1945 Keres giành ngôi quán quân tại giải vô địch Estonia diễn ra ở Tallinn với số điểm 13/15 (+11 −0 =4), vượt qua một vài kỳ thủ khách mời người Liên Xô có tiếng như Alexander Kotov, Alexander Tolush, Lilienthal, và Flohr. Tiếp đó ông vô địch giải đấu ở Tbilisi nằm 1946 với số điểm gần hoàn hảo 18/19, xếp trên Vladas Mikėnas và chàng trai 16 tuổi Tigran Petrosian.[5] Keres trở lại đấu trường quốc tế vào năm 1946 với trận đấu trên sóng phát thanh giữa Liên Xô và Anh và ông tiếp tục thể hiện phong độ xuất sắc trong các năm 1946 và 1947.